Risposte:
Sì, c'è un'opzione sotto Preferenze -> Preferenze avanzate, sotto il separatore che dice 'Mantieni la finestra del filmato sopra tutte le altre finestre'.
La finestra potrebbe apparire leggermente diversa da questa (ho trovato questo esempio online), ma la formulazione è sempre la stessa.
Sì, è una funzionalità integrata ed è nelle preferenze di iTunes. Guarda sotto la scheda avanzata come mostrato di seguito:
Assicurati che "Mantieni la finestra del filmato sopra tutte le altre finestre" sia selezionato.
Allo stesso modo, potresti voler "fluttuare" altre applicazioni, come un browser che guarda una playlist su YouTube o anche la tua finestra del viso come me. Uso un programma chiamato Afloat che funziona bene.