Risposte:
Puoi impostare il tuo avatar, che è persino diverso da quello nella tua rubrica con la seguente selezione di menu:
Messaggi → Cambia la mia immagine ...
Sembra un bug ma come soluzione alternativa puoi impostare l'avatar usando la finestra Amici:
Apparentemente, la finestra Amici viene visualizzata solo se hai anche una configurazione di account IM "classica", come GTalk o AIM.
Immagino che l'immagine dei contatti sui tuoi contatti provenga da Facebook? In tal caso, Messaggi non sembra vederlo. L'immagine deve essere "impostata" in Contacts.app, non importata tramite Facebook (o Twitter, immagino).