No, sfortunatamente, non puoi cambiare la "proprietà" dei file con un altro account. Avresti lo stesso problema con una coppia sposata che ha acquistato tutta la musica su un unico account, ma poi ha divorziato. Questo è successo con mio padre e l'account della sua ex moglie e abbiamo contattato Apple per essere sicuri.
La strada più "legale" potrebbe essere quella di convertire questo account corrente nel suo nuovo account. Come in, cambia il contatto, la fatturazione e l'indirizzo e-mail per utilizzare le sue informazioni. In questo modo, il suo account si sposta con lui. Se hai mai desiderato creare un account, puoi crearne uno nuovo.
La cosa più vicina che potresti fare altrimenti è quando ha il suo secondo account impostato, attiva la funzione Home Sharing su entrambe le macchine. Potrebbe quindi aggiungere questa musica alla sua nuova libreria e il tuo account potrebbe autorizzarla.
Un'altra opzione sarebbe quella di utilizzare iTunes Match. Poteva copiare tutti i file che aveva acquistato nella sua libreria e accendere iTunes Match. Quindi elimina tali file localmente e riscaricalo da iTunes nel Cloud. Ciò rimuoverebbe DRM su alcuni file, in modo che potesse riprodurli e averli nella sua libreria. (Questo è il percorso scelto da mio padre).
La legalità di uno degli ultimi due metodi è però discutibile, dal momento che non è proprio la progettazione del servizio. Tuttavia, questa potrebbe essere più la cosa "giusta" da fare che scaricarli illegalmente. Non sono un avvocato, quindi quello che dico a riguardo è solo in osservazione o sentimento, non ufficiale.
Alla fine, con i file DRM e molti Termini d'uso dei file digitali, l'acquirente è l'unico che possiede i "diritti" sui file. Sebbene possa averli acquistati su un account di tua proprietà, in realtà sei il proprietario, ecc. ITunes non ti consente di trasferire questa proprietà, ma fornisce servizi come i due sopra per aiutare le famiglie.