Risposte:
Al momento non è possibile cancellare la cronologia.
Apple non ha rilasciato un'interfaccia o uno strumento per eliminare i messaggi archiviati su iCloud. Puoi controllare ed eliminare dalla cache locale dei messaggi solo dopo che sono stati scaricati. Presumibilmente alla fine vengono scartati, ma non esiste un'interfaccia web o un modo per chiedere che i messaggi effettivi vengano eliminati alla fonte. Né esiste un modo per contrassegnare un messaggio come da eliminare su tutti i dispositivi o nei server cloud. Ogni eliminazione elimina semplicemente quel messaggio dalla cache locale della macchina che esegue l'eliminazione invece di eliminare definitivamente qualsiasi cosa.
Vedi questi thread per maggiori dettagli su questo comportamento:
Ho confermato questo comportamento con discussioni dirette con il supporto Apple nell'estate del 2014 che l'eliminazione di un messaggio da un dispositivo non lo eliminerà in nessun altro luogo o dal cloud store per il tuo account.