Risposte:
È molto difficile rispondere senza una posizione specifica, ma qui ci sono alcuni pensieri generali:
Nf3, Bb5/c4/e2).c3( ...c6per il nero) è utile per supportare una spinta d4( ...d5per il nero). c3è molto più sicuro dopo il castellaggio del re. Dopo l'arrampicamento di queenside, c3la diagonale b1-h7 si indebolisce.O-O-Oe neri ...O-O.Rfe1).Kb1per proteggere meglio il re (il nero può giocare ...Kb8). Questo è un altro tempo che deve essere "sprecato" dopo aver suonato a lungo.Kb1mitiga questo pericolo, ma questo è ancora qualcosa che deve essere considerato. 
Ci sono diverse ragioni.
1) Castling kingside è più veloce, perché ci sono solo due pezzi tra king e rook, rispetto ai tre sul queenside.
2) Quando castling kingside, il re è posto per proteggere tutte le pedine su quel lato. Il castling del Queenside lascia il pedone torre non protetto, e il re deve fare un'altra mossa aggiuntiva (verso b1 o b8) per proteggerlo.
3) Castling sul kingside lascia il queenside più libero per scopi di endgame, come cercare di ottenere un pedone "esterno" su un file.
Detto questo, c'è un vantaggio del castling sul queenside in quanto mette la torre su un file centrale (d). Se hai spostato la tua regina, puoi rinforzarla con la torre. Se hai rimosso la tua regina dal file e il tuo avversario no, la torre ha in vista la regina avversaria. In breve, hai il lato regina del castello per considerazioni di posizione (al contrario di quelle tattiche come le tre sopra.