Interessante! Sì, penso che in qualche modo abbiamo avuto esperienze simili ma probabilmente in circostanze molto diverse (scacchi scolastici, scacchi di club, tornei, tra amici, ecc.).
Gli scacchi sono un gioco molto dinamico, nel senso che battere qualcuno non significa sempre che tu sia necessariamente migliore o che capisca meglio il gioco, potrebbe benissimo esserlo. Naturalmente questo è dovuto alla natura intrinseca del gioco in cui commettere errori è così comune e parte di ogni gioco. Indica che potresti essere 100 volte migliore di qualcuno, ma se sei tu a fare l'ultimo errore cruciale del gioco, perderai.
Come menzionato in alcune delle altre risposte, è possibile affrontare il problema da un punto di vista psicologico completo, ma ho un altro suggerimento per te, che è tecnico e rimane legato agli scacchi.
Se dici di aver giocato così tante volte contro questa persona A, da quando hai iniziato a imparare il gioco, allora devi sicuramente essere in grado di dire "come la maggior parte delle volte finisci per perdere con lui". Questo è importante perché se lo dici, lo giochi sempre fuori in apertura ma finisci per non riuscire a convertire il tuo vantaggio nel gioco centrale a causa di sciocche tattiche cheapo del tuo avversario, allora puoi dirti "ok nel mezzo gioco dovrei ricontrolla le tattiche contro questo ragazzo ... ".
O in alternativa, se la maggior parte delle volte finisci per rovinare le tue aperture, allora puoi dimenticare le linee di apertura conosciute e giocare contro di lui con uno stile di sviluppo solido.
Infine, se sai che sono i giochi finali che ti costano i giochi, allora prova a finirlo prima di un gioco finale, o se ne raggiungi uno, vai di nuovo a piani semplici che funzionano bene (supponendo che tu abbia raggiunto il gioco finale con qualche vantaggio ), ovvero tagliare il re, semplificare la posizione con scambi di chiavi, coprire lo spazio con pedine, ... le solite cose.
Infine, se stai dicendo che ogni volta che lo perdi in un modo completamente diverso da quello che hai mai perso prima, quindi di nuovo, puoi applicare la stessa idea, dovresti sempre presumere che il tuo avversario sia il miglior giocatore e troverà i tuoi errori , questo significa che non dovresti mai presumere "ok, giocherò sperando che non vedrà il check o il fork ...". Negli scacchi non speri, pianifichi le cose e segui la tua strategia.
Per farla breve, penso che tu possa superare questa tua strana nemesi, semplicemente prestando attenzione ai "modi" che perdi nei suoi confronti. Ottieni alcune statistiche sulle perdite e inizia a risolvere le cose.