Le risposte precedenti sono molto buone.
Aggiungerò solo alcuni "aspetti psicologici" del formato jpg.
Se un jpg è ben preparato, perde solo circa lo 0,5% delle informazioni. Questo è nella stragrande maggioranza dei casi qualcosa che l'occhio umano non può vedere. Hai bisogno di un programma per fare alcune analisi e vedere le differenze (come l'analisi appena fatta da Ilmari).
La "buona qualità" è un processo, non solo il modo in cui un formato di file salva l'immagine. Sì, hai ricompresso il file con jpg ancora una volta perché ne avevi davvero bisogno. Se è in una situazione controllata, va bene farlo.
Ne avevi davvero bisogno implica che non puoi utilizzare un altro formato lossless, hai esigenze di archiviazione o software molto specifiche o un flusso di lavoro molto stretto.
Se sei davvero preoccupato per la qualità, probabilmente non utilizzeresti Paint. Il formato JPG ha alcune configurazioni che non puoi assolutamente controllare in Paint.
Ecco il mio elenco di programmi gratuiti in cui puoi davvero controllare la compressione jpg e l'opzione che devi selezionare. (Tutti nella finestra di dialogo di salvataggio jpg)
Irfanview - Attiva Disabilita il sottocampionamento cromatico.
FastStone Image Viewer - Sottocampionamento colore: Nessuno.
Gimp - Sottocampionamento 4: 4: 4
Conclusione. Non usare Paint.
Una cosa che non ho ancora verificato. Se tutti questi programmi mantengono il profilo colore incorporato. Modificherò il mio post più tardi.