Questo collegamento era esattamente quello che stavo cercando.
Consentitemi di riassumere le risposte a vantaggio degli altri ( per python e notepad ++ )
1) Ctrl+ Ksu più righe (cioè la regione selezionata) consente di bloccare il commento .
Tieni inoltre presente che premendo la combinazione più volte puoi aggiungere più "#" (a volte lo uso durante il test per differenziarlo da altri commenti)
2) Ctrl+ Shift+ K(sulla regione commentata) consente di eseguire la rimozione del commento dal blocco
3) Ctrl+ Shift+ Ksu una regione selezionata non commentata non la commenta
4) Ctrl+ Qconsente di bloccare i commenti / decommentare in una modalità alternata (il che significa che non è possibile aggiungere più "#" come in 1))
Spero che questo aiuti un'altra anima errante.
Domanda: come svilupperesti un hack di combinazioni di tasti per commentare / rimuovere il commento se non ci fossero scorciatoie? Solo curioso. Non ho idea quindi di chiedere.