Ecco cosa ho fatto, alcuni passaggi potrebbero non essere necessari solo per PIL ma avevo bisogno di libpng e altri comunque:
1) Esegui l'installazione di xcode, usa questo comando o scarica gli aggiornamenti dall'App Store:
xcode-select --install
1b) Aggiungi lo strumento opzionale Command Line Tools, in Mountain Lion questa era un'opzione nella pagina di download di xcode, ma ora devi registrarti con il tuo ID Apple e scaricare da: https://developer.apple.com/downloads/
Cerca gli strumenti da riga di comando (OS X Mavericks) per Xcode
2) Installa tutto il necessario per Python (usando brew), credo che puoi usare anche port:
brew install readline sqlite gdbm
brew install python --universal --framework
brew install libpng jpeg freetype
Scollegare / ricollegare se necessario, ad esempio se si esegue l'aggiornamento.
3) Installa Pip e i moduli richiesti:
easy_install pip
sudo pip install setuptools --no-use-wheel --upgrade
4) Finalmente funziona senza errori:
sudo pip install Pillow
AGGIORNAMENTO 11/04/14: il repository PIL non riceve più aggiornamenti o supporto, pertanto è necessario utilizzare Pillow. Il sotto è ora deprecato, quindi segui Pillow.
sudo pip install pil --allow-external pil --allow-unverified pil
AGGIORNAMENTO (VECCHIO): la stessa cosa si applica durante l'installazione del cuscino (forcella PIL) e dovrebbe essere menzionata poiché sta rapidamente diventando un rimpiazzo nella maggior parte dei casi di PIL. Invece di installare pip nel passaggio 4, eseguire invece questo:
sudo pip install Pillow
Spero che questo aiuti qualcuno!