Risposte:
Page è un gestore di casi speciali.
Il gestore Web generico ( *.ashx, processore basato su estensione) è il gestore HTTP predefinito per tutti i gestori Web che non dispongono di un'interfaccia utente e che includono la @WebHandlerdirettiva.
Il gestore della pagina ASP.NET ( *.aspx) è il gestore HTTP predefinito per tutte le pagine ASP.NET.
Tra i gestori HTTP integrati ci sono anche gestore di servizi Web ( *.asmx) e gestore di traccia ( trace.axd)
MSDN dice :
Un gestore HTTP ASP.NET è il processo (spesso denominato "endpoint") che viene eseguito in risposta a una richiesta effettuata a un'applicazione Web ASP.NET. Il gestore più comune è un gestore di pagine ASP.NET che elabora i file .aspx. Quando gli utenti richiedono un file .aspx, la richiesta viene elaborata dalla pagina tramite il gestore della pagina.
L'immagine sotto lo illustra:

Quanto alla tua seconda domanda:
Ashx gestisce più connessioni di aspx?
Non credo (ma di sicuro, almeno non meno di).
HttpHandlerè solo una sezione della richiesta che viene eseguita prima della Pagesezione.
.aspxutilizza un ciclo di vita completo ( Init, Load, PreRender) e in grado di rispondere alle clic sui pulsanti ecc
Una .ashxha un solo ProcessRequestmetodo.
.aspx è una pagina sottoposta a rendering. Se hai bisogno di una visualizzazione, usa una pagina .aspx. Se tutto ciò di cui hai bisogno è la funzionalità di backend ma rimarrai nella stessa visualizzazione, usa una pagina .ashx.