Per rispondere alla prima domanda, tecnicamente puoi mettere il file dove vuoi, tuttavia dovrai codificarlo tu stesso, poiché il luogo predefinito in cui va il file è il primo dei tuoi due esempi. ( link a come farlo da solo )
Per quanto riguarda la seconda domanda, dipende da come distribuisci l'applicazione. Se si distribuisce tramite un .msi, ci sono due hash nelle proprietà del progetto di installazione (da cui è stato creato l'msi), il "codice di aggiornamento" e il "codice del prodotto". Questi determinano la modalità di installazione di msi e se aggiorna, sovrascrive o installa accanto a qualsiasi altra versione della stessa applicazione.
Ad esempio, se hai due versioni del tuo software e hanno codici di "aggiornamento" diversi, per Windows sono pezzi di software completamente diversi indipendentemente dal nome. Tuttavia, se il codice "aggiornamento" è lo stesso, ma il codice "prodotto" è diverso, quando proverai a installare il secondo msi ti verrà chiesto se desideri eseguire l'aggiornamento, momento in cui dovrebbe copiare i valori dal vecchia configurazione in una nuova configurazione. Se entrambi i valori sono uguali e il numero di versione non è cambiato, la nuova configurazione sarà nella stessa posizione della vecchia configurazione e non dovrà fare nulla. Documentazione MSDN
ClickOnce è leggermente diverso, perché si basa maggiormente sulla versione di ClickOnce # e sul percorso dell'URL, tuttavia ho scoperto che finché continui a "Pubblica" nella stessa posizione, la nuova versione dell'applicazione continuerà a utilizzare il configurazione esistente ( collegamento a come ClickOnce gestisce gli aggiornamenti )
So anche che esiste un modo per unire manualmente le configurazioni durante l'installazione di msi utilizzando script di installazione personalizzati, ma non ricordo i passaggi esatti per farlo ... (vedi questo link per come farlo con un file web. config)