Risposte:
Non è possibile eseguire il proxy HTTPS con proxy trasparente (vedere questo ).
Ma, naturalmente, puoi ricostruire i calamari dalle fonti per questo MITM, come descritto, ad esempio, in questa guida .
Ma ancora non capisco perché non puoi bloccare siti con crittografia SSL con calamari: gli URL non sono crittografati e quindi puoi aggiungerlo alla lista nera.
Ho avuto lo stesso problema. Questo è un buco nel circuito di SQUID, l'unica soluzione che posso fare è usare il DNS interno e dichiarare le estensioni dei domini nel server DNS. Nessuno può inviare ping di prova yahoo.com, ma può accedere a yahoo nel browser purché le impostazioni proxy nel browser siano corrette.