Outlook 2010 non può rispondere alle e-mail crittografate

Un collega e io di tanto in tanto utilizziamo e-mail crittografate per inviare password. Entrambi utilizziamo Outlook 2010 ed entrambi i nostri ID digitali sono stati creati dalla stessa autorità. Per il mio collega, creare, rispondere e leggere le mie e-mail crittografate funziona perfettamente. Ma per me, posso leggere le sue email crittografate, posso inviargli email crittografate, ma non posso rispondere alle sue email crittografate. Ricevo sempre il messaggio di errore standard di crittografia di Outlook:

"Microsoft Outlook ha riscontrato problemi con la crittografia di questo messaggio perché i seguenti destinatari avevano certificati mancanti o non validi o funzionalità di crittografia in conflitto o non supportate:"

Elenca quindi il suo indirizzo e-mail corretto e offre di inviare non crittografato o Annulla.

Qualche idea su cosa potrebbe causare questo? Se scelgo Invia non crittografato o deseleziono Crittografia prima dell'invio, l'e-mail viene inviata.

Aggiornamento: quando rispondo a un messaggio crittografato, se elimino l'indirizzo e-mail nella casella a, quindi digito nuovamente lo stesso indirizzo e-mail, funziona. Questo mi ha fatto pensare di avere indirizzi duplicati per il mio collega, quindi l'ho eliminato completamente dal mio elenco di contatti. So che non è affatto lì perché non riesce a trovarlo quando provo a inviarne uno. Gli ho fatto inviare una nuova e-mail crittografata e anche firmarla. Posso rispondere a questa email. Quindi l'ho aggiunto di nuovo al mio elenco di contatti, ma non riesco ancora a rispondere ad altre e-mail crittografate. Se faccio clic con il pulsante destro del mouse sul suo indirizzo, posso visualizzare la scheda contatto e vedere che il certificato è presente, ma non viene inviato. Mostra anche il messaggio di errore sopra descritto due volte. (Devo annullare due volte.)

Aggiornamento 2: Quando viene visualizzato l'errore, se scelgo l'opzione Invia non crittografato, viene visualizzato un altro messaggio di errore: "Operazione non riuscita. Le interfacce di messaggistica hanno restituito un errore sconosciuto. Se il problema persiste, riavviare Outlook. Impossibile risolvere il destinatario. " Se poi premo OK e provo a inviare di nuovo, invia correttamente (non crittografato). Penso che l'ultima parte di quel messaggio di errore "impossibile risolvere il destinatario" sia rilevante per quello che sta succedendo. Sembra che l'e-mail nel campo A si stia comportando male, ma solo quando viene popolata per la prima volta tramite risposta.

Aggiornamento 3: ho appena avuto un nuovo scenario, che è correlato: ho risposto a una normale e-mail (non crittografata), ho deciso di crittografarlo e ho avuto lo stesso problema. (Stessa persona.) Ho cancellato l'indirizzo e-mail nella casella "A", l'ho inserito di nuovo in modo identico e poi ha inviato. Quindi, il titolo di questo post potrebbe essere meglio descritto come "Outlook 2010 non può crittografare una risposta via email".

I miei colleghi e io abbiamo lo stesso problema quando rispondiamo a e-mail crittografate. Per le e-mail provenienti dal nostro dominio e pubblicate nell'elenco indirizzi globale, possiamo rispondere crittografato bene. Tuttavia, per i collaboratori esterni alla nostra rete con cui abbiamo effettuato scambi manuali di chiavi, premendo risposta o risposta a tutti i risultati in Outlook non è in grado di risolvere il loro certificato dall'elenco dei contatti locali. Prima di premere invio, le e-mail vengono trattate come un'entità in quanto facendo clic su una e premendo Elimina verrà rimossa, ma una volta premuto "invia", la ricerca del certificato fallisce istantaneamente e il loro indirizzo diventa un gruppo di lettere non associato che hanno da cancellare come test. Curiosamente, quando viene premuto send, riceviamo il messaggio di errore due volte e dobbiamo premere "Annulla" entrambe le volte. Una volta eliminati i destinatari,

Quello che ho notato è che questo comportamento è associato al profilo di posta. Il mio laptop stava rispondendo felicemente a tutte le email crittografate fino a quando non ho corrotto il mio profilo e ho dovuto crearne uno nuovo. Da quel momento in poi non sono stato più in grado di rispondere alle e-mail crittografate dall'esterno della nostra azienda, a meno che non elimini e quindi riscrivo i destinatari uno alla volta.

In sintesi, il problema sembra essere l'incapacità di Outlook di associare gli indirizzi di posta elettronica in arrivo ai contatti locali ai fini del recupero del certificato. Ho il sospetto che si verifichi, ciò accade per tutte le e-mail non GAL, ma diventa davvero evidente solo durante la crittografia.