Ho scoperto che mentre era possibile utilizzare Gmail / Google Apps come server SMTP per l'uso con script, se sono state inviate troppe e-mail ho iniziato a ricevere messaggi di errore:
SMTP Error: 454 4.7.0 Too many login attempts, please try again later.
Di solito se avessi aspettato un'ora o due avrei potuto inviare altre 100 e-mail o giù di lì, ma avrei presto incontrato di nuovo lo stesso messaggio di errore.