Innanzitutto dovrebbe essere possibile specificare un certificato da utilizzare per tutti i client che non dispongono del supporto SNI. Questo significa che per tutti i domini ospitati su quell'indirizzo IP, puoi averne almeno uno che lavora per client senza SNI.
Ciò che si potrebbe fare quando si reindirizza da http a https è un reindirizzamento in due fasi. Il primo reindirizzamento da http a https utilizza il nome di dominio, che si è assicurato che funzionasse con o senza supporto SNI. L'URL originale completo dovrebbe essere incluso, in modo che da questo sito https sia possibile reindirizzare a quello corretto in seguito.
Il nome di dominio, che funziona con o senza SNI, può comportarsi diversamente a seconda che SNI sia supportato dal client. In questo modo sapresti che il client ha supportato SNI prima di reindirizzarlo a un dominio, che ha richiesto SNI.
Come configurarlo esattamente su Apache sarà un po 'di ipotesi da parte mia (dal momento che non ho mai configurato Apache con più di un certificato). Immagino che il modo per farlo sarebbe quello di creare host virtuali basati sul nome per tutti i domini incluso il dominio intermedio.
Quindi creare un host virtuale predefinito per i client senza SNI, che utilizza lo stesso certificato di quello che utilizza il nome. Quei due host virtuali con lo stesso certificato, invieranno reindirizzamenti diversi ai client a seconda che supportino SNI.
Infine, abiliterei IPv6 sul server. Con IPv6 hai abbastanza indirizzi IP che puoi assegnare ad ogni host virtuale. Lo stesso set di host virtuali può essere basato sul nome IPv4 e IP basato su IPv6, quindi non è necessario duplicare alcuna configurazione in questo modo.
Il risultato finale sarebbe un'installazione che funziona fintanto che il client supporta SNI o IPv6. Solo i client che non supportano nessuno di questi avranno un problema, ma sarai comunque in grado di rilevare quelli e server un reindirizzamento diverso o un messaggio di errore.
Per quanto riguarda i clienti a cui non piace la CA, il mio unico suggerimento è di riconoscerli dal loro user-agent e gestirli come sembri appropriato. Assicurati di avere un link al sito https, sul quale possono fare clic nel caso in cui tu abbia incluso per errore troppi client.