Sembra che tu stia cercando di risolvere molti problemi contemporaneamente (e non sembra una buona idea).
Da quello che ho letto:
- SO e applicazioni obsoleti
- nessuna strategia a lungo termine
- problemi nel documentare la tua infrastruttura
- urgente necessità di aggiornare un'infrastruttura critica
Aggiornamento di "software critico"
La tua infrastruttura non è aggiornata a causa della decisione di qualcuno è facile da capire. Probabilmente sembrava una buona idea qualche tempo fa. Questo si riduce a ciò che Michael Hampton ha scritto nei commenti: per il management, stai parlando di pro e contro (rischi). Quindi, se la direzione è disposta a correre un rischio, allora ok (qualunque cosa tu ne pensi personalmente), ed è la sua responsabilità da ora in poi. Ma qualcuno dei ragazzi IT deve dire loro quali sono i rischi.
Quindi la prima cosa che vorrei cercare è: i manager erano a conoscenza dei rischi di software obsoleto? Lo hanno detto?
Onestamente, penso che probabilmente non troverai nulla di utile al riguardo, quindi non ci passerei troppo tempo. È solo qualcosa che ti può aiutare sulla falsariga di "te lo dicevamo da cinque anni".
Farei semplicemente un'analisi di cosa significhi davvero eseguire questo aggiornamento. Prepara un semplice foglio di calcolo con le attività e il tempo che impiegheranno (se non lo sai, ti indovina meglio e sottolinea esplicitamente che non lo sai per certo). Ma ricorda che questa "attività di aggiornamento" non è ben specificata, è impossibile farlo come tempo fisso / prezzo fisso.
Fare tali elenchi ti aiuterà anche a risolvere l'intero problema. La prossima cosa è creare un registro dei rischi e un elenco delle risorse necessarie.
Alla fine, dovresti avere un elenco di attività, un elenco di rischi, un elenco di materiale / persone di cui hai bisogno.
In una parola, non gestire l'aggiornamento come un problema quotidiano, fallo come PROGETTO.
Ciò ti consentirà di avere almeno un certo controllo sull'acuta necessità della tua azienda.
Se hai problemi con l'analisi delle attività da svolgere, puoi provare qualche mappa mentale (il mio sw preferito è xMind) e poi convertirlo in un documento più formale.
Si noti che quando si dispone di alcune opzioni su come eseguire l'aggiornamento, è necessario fornire ai propri manager un riepilogo delle possibili soluzioni (se ve ne sono altre), riepilogate in poche frasi, inclusi costi, risultati e rischi; menzionando idealmente l'opzione che consigli e perché. Perché la scelta finale è loro da fare - dopo tutto sono manager.
Forse in questo caso particolare: ricorda che l'aggiornamento potrebbe non essere affatto possibile.
Nessuna strategia a lungo termine
La creazione di un piano strategico non ti aiuterà ora. Non ti aiuterà affatto se si tratta di un documento elaborato all'interno del tuo reparto IT. Il piano strategico è qualcosa che deve essere legato alle esigenze aziendali.
Esempio di necessità aziendale: tra due anni apriremo nuovi uffici in Cina e Australia.
Attività IT derivate: preparatevi a far peggiorare i nuovi dipendenti, creare infrastrutture in uffici stranieri, fornire formazione ai nuovi dipendenti (possibilmente utilizzando la loro lingua madre), fornire connettività sicura da quegli uffici alla centrale, ...
Se le cose vanno bene, puoi avere una strategia forse ... tra qualche mese? Quindi circa un anno e mezzo fino a quando tutto non sarà concordato?
Manutenzione e documentazione della propria infrastruttura
Questa è un'eredità del passato e ora devi cambiare le cose. Dare priorità. Fai un elenco di cose che vuoi / devi fare ora per aggiornare la maggior parte delle cose. Scegli quale può attendere, crea una roadmap grezza. (Questa tabella di marcia dovrebbe essere parte della tua strategia IT quando ne hai una.)
Se stai aggiornando qualcosa che è andato bene, gestiscilo come attività quotidiana. Se stai gestendo qualcosa che può andare male (è "grande" in termini di tempo trascorso, persone allocate, ecc.), Gestiscilo come un progetto.
Esistono strumenti che possono aiutarti con la documentazione e le dipendenze del servizio - CMDB (ad esempio iTop). Ma farlo funzionare può richiedere del tempo e hai ancora bisogno di alcuni strumenti di documentazione. L'idea migliore è quella di impostare un wiki per la documentazione in cui tutti possano iniziare a documentare / prendere appunti da ora in poi. Puoi configurare una wiki in mezz'ora, quindi è un modo molto efficace per iniziare.
Nota personale: l'aggiornamento del vecchio sistema operativo sarebbe un enorme PITA, senza menzionare la documentazione (probabilmente errata / mancante). Non è più semplice installare nuovamente i server, migrare le app e documentare tutto dall'inizio?