Hai bisogno di qualcosa di indulgente, economico, onnipresente che ti permetta di scrivere velocemente cose interessanti e apprendere i principi OO senza coinvolgere molte biblioteche, che sono una montagna da scalare in se stesse.
La risposta è Javascript e il DOM. La sfida è scrivere da zero il proprio sistema di finestre / controllo. Nessuna libreria di aiuto. Dopo aver scritto la finestra di dimensioni considerevoli, trascinabile, minimizzabile, ecc., Implementa tutti i controlli standard. Se arrivi così lontano dovresti avere una buona conoscenza di OO e architettura e avere il desiderio di fare qualcosa di "reale" in cui tutti i controlli sono forniti per te (C #). In caso contrario, potresti continuare a creare un designer GUI per tutti i tuoi controlli e dare loro persistenza.
Incontrerai, cadrai, sanguinerai e sarai sfregiato - ma adesso conoscerai il campo minato, il PERCHÉ e non solo il COME.
Certo, puoi rubare pezzi di codice dalla rete, ma assicurati di renderlo tuo, renderlo qualcosa di diverso da quello che era, meglio, più integrato, più intelligente.
Una volta che ti senti a tuo agio con JS, passare a C # è molto più fluido.
Un altro approccio se questo sembra troppo sdolcinato per le tue abilità, è quello di entrare in ActionScript, provare a costruire le stesse specifiche che ho dato su quella piattaforma.