A differenza di @ John Fisher (+1), sono un ragazzo Java.
Sono sempre geloso del mondo Windows / .Net perché tutto sembra essere molto più integrato, almeno per qualcuno che non ha familiarità con tutti i dettagli e le insidie.
Il posto di Java è un po 'più caotico, quindi produce una serie di idee abbastanza innovative (pensate a hadoop, Spring, ecc.) Al di fuori del JCP che promuove gli standard ufficiali JavaSE e JavaEE. Poiché il JCP è guidato da un gruppo di diverse organizzazioni (commerciali) a volte è molto indietro (ad esempio funzioni lambda in Java) in quanto richiede semplicemente tempo per trovare accordi tra tutti i diversi partecipanti.
Esistono numerosi pro e contro per entrambe le parti. Tuttavia, da un punto di vista tecnico, non importa se eseguire Java o .Net in quanto lo sviluppo web riguarda molto di più il pensiero sulla scalabilità e la complessità complessiva quando si tratta, ad esempio, di 10k utenti simultanei che accedono al sistema.
Da un punto di vista dell'architettura software .Net e Java (framework EE +) sono abbastanza simili, entrambi forniscono API per risolvere tutti i problemi comuni (ad esempio MVC, Rest, JSON, Persistenza, messaggistica - solo per citarne alcuni) di fronte al mondo di oggi.
Per concludere: dai un'occhiata a entrambi i concetti e scegline uno. Non è una decisione per tutta la vita.