Risposte:
Non è possibile, secondo i forum MSDN (e il loro utente Thom Foreman):
Non è possibile aggiungere emoticon a OC. Non ho sentito parlare di piani per aggiungerli alle versioni future. Lo inserirò come richiesta di funzionalità.
Cambia il tuo carattere in Wingdings . Utilizzare la Mappa caratteri di Windows (nel menu Start / Programmi / Accessori / Strumenti di sistema su alcune versioni di Windows) per selezionare l'immagine che si desidera utilizzare. Questo è l'unico modo. È anche una cosa divertente da fare perché gli altri ti chiederanno da dove li hai presi.
Digitali in ^^ (scusa!)
Poiché Office Communicator è un'applicazione aziendale, non sono disponibili componenti aggiuntivi a parte i componenti ufficiali di Communicator Server. Per quanto ne so, non ci sono emoticon aggiuntive per Communicator.