Risposte:
Come DavidPostill ha menzionato in un commento, AutoHotkey è uno strumento fantastico che può fare esattamente questo.
Ad esempio, il semplice ciclo seguente dovrebbe fare quello che vuoi (non ho installato AHK su questa macchina), supponendo che la finestra in cui vuoi che ciò accada sia attiva quando premi Control+ Alt+ S.
^!s::
Loop 500 {
Send {LWin down}{PrintScreen}{LWin up}
Send {Up}
Sleep 500
}
Inseriscilo in un file chiamato hotkey.ahk
ed eseguilo usando autohotkey.
In alternativa c'è anche AutoIt che ha una sintassi leggermente diversa ma che può ottenere praticamente lo stesso.