Non hai "Modifica con IDLE" tra le opzioni quando fai clic con il pulsante destro del mouse su un file .py? quello dovrebbe essere il comportamento predefinito di IDLE, forse può cambiare in base ad alcune impostazioni di installazione / sistema. Non impostarei IDLE come programma predefinito per aprire i file .py, questo è il compito di Python. Ciò implica anche che non li eseguirai quando fai doppio clic su di essi o digiti il loro nome completo di estensione nella riga di comando.
Se ciò che ho detto sopra non funziona per te, puoi aggiungere il percorso IDLE che hai citato alla variabile di sistema Path in Windows, quindi puoi digitare nella riga di comando:
idle file_you_want_to_open.py
o
idle.py file_you_want_to_open.py
Dopo aver aggiunto il percorso IDLE alla variabile di sistema Path, puoi anche lanciare IDLE digitando "idle" nella casella che ottieni da windowsbutton-R. Inoltre, potresti aggiungere l'estensione .py alla variabile di sistema PATHEXT per fare in modo che gli script Python vengano eseguiti "solo per nome" come eseguibili, comandi di sistema, programmi compilati o come lo chiami.
nota: questo è iniziato come un commento, poi è diventato in qualche modo ... lungo. Credo che puoi trovare tutto quello che ho detto, solo meglio, in molti tutorial su Python su Internet.
MODIFICA per adattarsi alla tua domanda modificata: la mia risposta precedente dovrebbe risolvere il tuo problema anche se il tuo sistema non è impostato correttamente per eseguire i file .pyw, comunque scegli semplicemente "seleziona un programma da un elenco ...", se python non è lì cerca nella sua cartella. Sembra che Python sia "collegato" ai file .pyw, come dovrebbe essere. Lasciami ripetere: non vuoi che i file .py si aprano in IDLE per impostazione predefinita, guarda la mia risposta sopra.