Vedo questo strano comportamento con Windows 7 e Outlook 2010.
Se cambio la password di Utente1 (Utente amministratore), eseguo l'accesso e avvio Outlook, viene richiesta una password. Continua a dire "password errata". Posso accedere utilizzando la stessa password sul client web OWA.
Se cambio la password di User1 a quella precedente, Outlook si avvia senza alcuna richiesta e sono in grado di inviare e ricevere e-mail.
Esiste un collegamento tra l'account utente, la sua password e la password del file PST?