Secondo questa domanda:
PuTTY - Riconnessione automatica dopo l'interruzione di Internet?
"Tunnelier" è la risposta, ma mi chiedo se qualcuno potrebbe spiegare il motivo per cui Putty / PuttyTray / whateverPuttyMods non mantengono attiva / riavviata la connessione quando si interrompe? O forse mi indichi una soluzione di lavoro con cui hanno esperienza personale?
WinSCP non ha problemi a farlo usando una connessione SSH, quindi deve essere possibile.