Risposte:
TL; DR: usa Visipics.
Quello che stai cercando si chiama ricerca inversa delle immagini :
[È una] tecnica che prevede di fornire un'immagine di esempio su cui [il sistema] baserà quindi la sua ricerca; in termini di recupero delle informazioni, l'immagine di esempio è ciò che formula una query di ricerca.
Le ricerche di immagini inverse più popolari sono basate sul Web, come TinEye e persino Google Image Search .
Quelli, tuttavia, cercheranno tra le immagini presenti sul web; quello di cui hai bisogno è uno strumento che eseguirà la ricerca inversa delle immagini rispetto ai file sul tuo computer.
Bene, Visipics fa esattamente ciò di cui hai bisogno, è gratuito, funziona su Windows (2000, 2003, XP, Vista, Seven) e Linux (via Wine). L'ho usato io stesso in passato ed è davvero veloce, supporta JPG, PNG e RAW e può avere il suo filtro di sensibilità personalizzato manualmente.
Dal sito ufficiale:
VisiPics non si limita a cercare file identici, va oltre i checksum per cercare immagini simili e (...) applica cinque filtri di confronto delle immagini per misurare la distanza tra le coppie di immagini sul disco rigido.
Visipic è notevolmente più veloce di qualsiasi altro prodotto commerciale e (...) rileverà due diversi file di risoluzione della stessa immagine di un duplicato, o la stessa immagine salvata in formati diversi, o duplicati in cui sono state apportate solo piccole modifiche estetiche.