Risposte:
Non in modo nativo, tuttavia è disponibile software di terze parti come Virtual Audio Cable: http://download.cnet.com/Virtual-Audio-Cable/3000-2168_4-10067766.html
Ciò ti consentirà di inviare l'audio a 2 uscite diverse.
Esistono altri modi se si dispone dei connettori corretti: come abilitare più uscite audio su Windows 7?
Spero che questo possa essere d'aiuto.
È sicuramente possibile avere entrambi collegati, ma l'audio verrà riprodotto solo uno alla volta, È possibile avere 2 diverse applicazioni che riproducono l'audio da ciascuno (ad esempio, Musica su uno, Youtube sull'altro) ma se si desidera il lo stesso suono riprodotto da entrambi contemporaneamente avresti probabilmente bisogno di 2 istanze dell'applicazione aperta (e quindi provare a sincronizzarle).