(Ho letto il titolo della domanda "Monaco da Roma" e quindi questa è una descrizione in direzione nord, ma il percorso dovrebbe essere simmetrico nella direzione opposta)
Non puoi farlo interamente in treno evitando lunghe gallerie, ma puoi prendere una combinazione di treni e autobus, essenzialmente prendere i treni ai piedi delle Alpi, autobus attraverso i grandi passi, quindi salire di nuovo sul treno dall'altra parte . Questo sarà molto più facile in estate che in inverno, poiché la maggior parte dei passaggi sono chiusi in inverno. In entrambi i casi richiederà una pianificazione approfondita, molto tempo, probabilmente costerà di più e ti darà un sacco di viste panoramiche.
Tramite la ferrovia del Bernina
Treno Milano – Scuol (6 ore), autobus Scuol – Landeck (1½ ora), treno Landeck – Monaco (3 ore). Tre tunnel> 1500 metri, il tunnel più lungo 2350 metri.
L'unica ferrovia che attraversa il versante italiano dal versante tedesco delle Alpi senza un grande tunnel è la ferrovia del Bernina che collega Tirano (Lombardia, Italia) a Sankt Moritz (Grigioni, Svizzera). Il tunnel più lungo di questa ferrovia è di 689 metri e funziona tutto l'anno. Puoi andare da Milano a Tirano via Lecco e Sondrio lungo la ferrovia Tirano-Lecco che non sembra avere tunnel importanti con tunnel, ma ci sono percorsi alternativi senza, vedi risposta jcarons .
Da St. Moritz, puoi prendere il treno per Scuol . Questa sezione ha 16 tunnel, di cui 3 più lunghi di 500 metri, lungo i 9 km tra Guarda e Ftan. Il più lungo è di 2350 metri. Potresti essere in grado di evitarli passando a un bus in questa sezione.
La ferrovia termina a Scuol, da qui dovrai passare a un autobus per l'Austria, dove la ferrovia prosegue da Landeck. Il percorso in auto più breve e più veloce tra i due luoghi è privo di tunnel.
Da Landeck, puoi continuare in treno. Per arrivare a Innsbruck lungo la ferrovia dell'Arlberg , ci sono due tunnel. Il più lungo, il tunnel Zammer, è di 2335 m ed è immediatamente a est di Landeck. Ancora una volta, potresti essere in grado di evitarlo in autobus.
Da Innsbruck, c'è una ferrovia panoramica per Garmich-Partenkirchen, ma la ferrovia del Mittenwald ha 16 tunnel, di cui 2 più lunghi di 500 metri, il più lungo è 1810 metri. Da GAP hai raggiunto il lato nord delle Alpi e puoi continuare facilmente in treno. I treni diretti che evitano questo percorso ora prendono comunque la nuova ferrovia della Lower Inn Inn Valley, che è per lo più costruita in tunnel, ma i treni locali via Rosenheim potrebbero prendere la vecchia pista per lo più senza tunnel - controlla attentamente. Da Rosenheim è facile raggiungere Monaco.
Bus Airolo - Göschenen (solo estate)
In alternativa, puoi prendere un treno per Airolo , quindi prendere un autobus sopra la cima del passo per Göschenen (solo in estate), e risalire sul treno da lì, dopo aver raggiunto il lato nord. Fai attenzione nella pianificazione, la maggior parte degli autobus prende un tunnel. Ci sono ancora tunnel sui binari di collegamento, quindi dovresti vedere se riesci a gestirli o se puoi evitarli con un autobus.
Bus Domodossola - Brig
Potresti trovare un'alternativa tutto l'anno prendendo il treno per Domodossola, un autobus sopra il Passo del Sempione , quindi un treno da Briga via Martigny a Basilea. Probabilmente dovrete apportare ulteriori modifiche e deviazioni nella Svizzera settentrionale per evitare ulteriori tunnel.
Se anche i tunnel corti non sono un'opzione a causa della claustrofobia, probabilmente prendere il treno non è un'alternativa realistica. Anche le strade avranno brevi tunnel. Potresti essere in grado di trovare un percorso su strada che eviti eventuali tunnel brevi, facendo grandi deviazioni dove si verificano, ma sarebbe un lungo viaggio.
L'alternativa davvero turistica all'aria aperta
Prendi un treno il più vicino possibile alle Alpi, fai un'escursione sulle Alpi, poi sali di nuovo su un treno dall'altra parte ;-) O cammina in piccoli segmenti, scendi dal treno all'ultima stazione prima del tunnel, fare un'escursione fino all'altro lato del tunnel, salire sul treno successivo o successivo. Questo suggerimento non è del tutto serio ma se lo fai una settimana divertente in estate potrebbe essere una bella vacanza con lo zaino in spalla :)
Da Roma ai piedi delle Alpi ...
In questa risposta non ho trattato i treni da Roma a (per esempio) Milano. Ricordo che i treni veloci avevano molti tunnel. Non ho preso il treno lento. Hai parlato di lunghezza, ma considera: a 240 km / h, un tunnel di 2 km impiegherà 30 secondi per attraversare. È la lunghezza o la durata che innesca la claustrofobia? Per il tuo percorso specifico, consulta gli articoli di Wikipedia che descrivono la sezione ferroviaria. A destra, apri la sezione in cui è indicato "Mappa del percorso". Questo spesso menziona tutti i tunnel, certamente se sono più lunghi di qualche centinaio di metri. Puoi anche seguire la traccia su Openstreetmap, Google Maps o Google Earth e cercare tunnel in quel modo. Solo tu puoi finalmente giudicare ciò che è accettabile per te o no. In bocca al lupo!