Risposte:
Per quanto riguarda la comunicazione con il cloud, sì, viene utilizzato SSL, è descritto su https://one.ubuntu.com/privacy/ .
A proposito della crittografia di archiviazione, non è specificato sull'informativa sulla privacy, ricordo di aver letto da qualche parte che non è crittografato. Ad ogni modo dovresti essere in grado di usare encfs o altri meccanismi di crittografia basati su file.
Aggiornamento: ho trovato la seguente risposta sull'uso corretto di encfs con Ubuntu One: https://answers.launchpad.net/ubuntuone-client/+question/74734
Aggiornamento2: una guida completa che spiega come eseguire la crittografia dei file in UbuntuOne è disponibile qui
Aggiornamento 3: la parola ufficiale è che l'archiviazione non è crittografata .
Questo bug contiene una buona spiegazione dello stato della crittografia in Ubuntu One al momento: https://bugs.launchpad.net/ubuntuone-client/+bug/375289