Ho due suggerimenti ...
Opzione n. 1: ESP separati
Sotto EFI, il boot loader risiede nella " partizione di sistema EFI (ESP). Ho messo la parola "il" tra virgolette perché non esiste una regola che dice che sei limitato a un ESP. Se si creano due ESP sul disco rigido, è possibile utilizzarne uno per la prima installazione e il secondo ESP per la seconda installazione. Questo dovrebbe funzionare senza problemi, anche se dovrai creare le tue partizioni manualmente (usando l'opzione "Something Else" durante l'installazione), almeno per la tua seconda installazione di Ubuntu.
Un problema con questo approccio è che, sebbene le specifiche EFI affermino esplicitamente che è possibile creare tutti gli ESP desiderati, alcuni software potrebbero confondersi. Un esempio importante di ciò è il programma di installazione di Windows, almeno tramite Windows 7 (non so Windows 8 o versioni successive); quando il programma di installazione di Windows 7 vede un disco con due ESP, si sfalda e fa cose strane. IIRC, non completa correttamente la propria installazione. È ipotizzabile che gli strumenti di riparazione di Windows soffrano dello stesso problema. Se non stai avviando Windows su questo sistema, questo non dovrebbe essere un grosso problema. Se lo seiall'avvio con Windows, dovresti semplicemente essere consapevole del problema, perché puoi facilmente risolverlo modificando temporaneamente il codice del tipo di ESP non Windows se riscontri problemi. Nota che Windows si avvia bene su un disco con più ESP; è solo il programma di installazione che soffoca su tali dischi.
Un altro problema è come passare da una distribuzione all'altra. Potrebbe essere necessario personalizzare una o entrambe le configurazioni di GRUB delle installazioni utilizzando uno strumento come GRUB Customizer. Un'altra opzione (ma non incompatibile) sarebbe quella di utilizzare il proprio boot manager del firmware per passare da una installazione all'altra di GRUB e di utilizzare ognuna per avviare solo la propria versione di Ubuntu.
Opzione n. 2: Abbandona GRUB (o almeno gli strumenti GRUB di Ubuntu)
Il problema con GRUB per la tua situazione è che hai due installazioni e gli strumenti di manutenzione di GRUB potrebbero confondersi con quella configurazione. Questa osservazione porta all'ovvia soluzione che semplicemente non dovresti usare quegli strumenti. Esistono molti altri boot loader EFI per Linux, molti dei quali sono più facili da gestire manualmente rispetto a GRUB. È possibile configurare ELILO, SYSLINUX, GRUB Legacy di Fedora, gummiboot o rEFInd e gestire entrambe le installazioni manualmente. Infatti, poiché rEFInd rileva i kernel ogni volta che si avvia, rEFInd dovrebbe essere vicino all'assenza di manutenzione, una volta impostato. In alternativa, ma in modo simile, è possibile modificare manualmente il grub.cfgfile per fare ciò che si desidera, piuttosto che fare affidamento sugli script di installazione di GRUB.
A parte rEFInd, tutti questi strumenti richiedono di apportare modifiche alla configurazione ogni volta che si aggiorna un kernel, il che sarà un trascinamento. C'è anche la domanda su quando e come installare il programma di avvio aggiuntivo. Probabilmente lo rimanderei fino a dopo la tua seconda installazione di Ubuntu, poiché ogni installazione registrerà la propria copia di GRUB come caricatore di avvio predefinito e si desidera sovrascrivere tale predefinito.
Nota anche che nessuno di questi strumenti può leggere un kernel da un filesystem crittografato o da un LVM, quindi dovrai avere una /bootpartizione non crittografata separata per ciascuna delle tue installazioni Ubuntu. Questo è il modo in cui la maggior parte delle istruzioni che ho visto dicono di configurare comunque un'installazione di Ubuntu crittografata, quindi probabilmente non è un grosso problema a meno che tu non voglia giocare sul "bordo sanguinante" della crittografia del disco.
Alcuni caricatori di avvio EFI hanno requisiti di partizionamento o file system specifici aggiuntivi. In particolare, ELILO, SYSLINUX e gummiboot richiedono che il kernel risieda su una partizione FAT e ESP funziona meglio per questo. Puoi farlo installando ESP su /boot, ma questa è una soluzione incerta in Ubuntu perché alcuni aggiornamenti dei pacchetti richiedono collegamenti simbolici. Avresti anche problemi a farlo con due installazioni Ubuntu separate perché entrambi proverebbero a rivendicare gli stessi file. (In questo caso, "ESP" significa in realtà "la partizione da cui è stato eseguito il boot loader", quindi in questo caso puoi avere solo un ESP.) GRUB Legacy e rEFInd sono più flessibili al riguardo.
La mia raccomandazione
Personalmente, userei rEFInd per questo - ma mentre mantengo rEFInd, non sono esattamente imparziale. In effetti, ho un computer che esegue il boot multiplo tra tre installazioni di Ubuntu e rEFInd passa da uno all'altro. Questo particolare sistema non utilizza la crittografia, ma dubito che ciò provocherà nuovi problemi dal punto di vista di rEFInd.
Detto questo, anche gli ESP separati dovrebbero funzionare bene, con l'avvertenza che potrebbe essere necessario utilizzare GRUB Customizer per modificare le impostazioni di almeno una di quelle copie di GRUB.