Semplicemente non puoi. I college cambiano molto, molto, lentamente e i processi, i comitati, i diversi interessi coinvolti in ogni decisione rendono molto difficile per qualsiasi piccolo gruppo di persone realizzare il cambiamento, anche nella facoltà o nell'amministrazione.
E mentre Ubuntu è gratuito, il cambiamento è costoso. Quante ore pensi che ci vorrà per installare Ubuntu su tutte le macchine? Quanto tempo per formare il personale IT che potrebbe fare tutto ciò che è necessario per fare su Windows ma che non ha familiarità con Linux? Quanto tempo impiega l'amministrazione a gestire i reclami di studenti, personale, docenti e genitori che non comprendono la motivazione di questo cambiamento?
Oh, e se una parte di un'applicazione Windows di gestione mission-critical presenta un bug che viene visualizzato solo quando eseguito in Wine. Quanti soldi verrebbero persi allora? Probabilmente ciò non accadrà, ma quanto dovresti essere sicuro prima di autorizzare la modifica?
Il problema con la domanda è che stai pensando come un individuo e il cambiamento è economico per gli individui. Per organizzazioni di grandi dimensioni ... beh, c'è una ragione per cui il mio datore di lavoro usa ancora Windows XP qui nel novembre del 2011.
Addendum: Tieni presente che per quanto ne sappiamo, qui nel 2011, non ci sono college sulla terra che hanno fatto il passaggio a Ubuntu. Non è necessario concludere che non è fattibile (anche se l'ho fatto, per altri motivi) ma le altre risposte qui non sono state provate o sono state provate e fallite.