Risposte:
Non sono uguali, no. VirtualBox è una "macchina virtuale", il che significa che crea un sistema in cui il software pensa di trovarsi su un vero hardware; VirtualBox può eseguire Windows, MacOSX, Linux, SunOS (per x86), ecc. Sarebbe un sistema operativo una volta avviato e quindi dovrai installare le applicazioni che desideri eseguire. Con VirtualBox, un'app di Windows apparirà come un'app di Windows e un'app di MacOSX sembrerà un'app di MacOSX.
Wine è un emulatore di interfaccia MS-Windows. Imita le librerie di finestre in modo che un programma di interfaccia grafica MS-Windows possa essere visualizzato in XWindows anziché in WinXP / Vista / Win7. Non è un ambiente, può eseguire solo un programma (ma puoi avviare più app di vino). Poiché imita le librerie MS standard, non tutti i programmi Windows possono essere eseguiti al di sotto di esse se necessitano di librerie aggiuntive o se ignorano le librerie standard e provano ad accedere a librerie / interfacce di livello inferiore. Con Wine, potrebbe non sembrare un'app di Windows quando è in esecuzione.
VirtualBox occupa molto più spazio (creando una copia del sistema operativo guest), ma è molto più affidabile delle app che usano Wine (di solito non è colpa di Wine, ma delle app). E se hai un'applicazione che necessita di programmi di supporto (come Putty usando Pageant), non funzionerà con Wine, ma funziona molto bene con VirtualBox.