Risposte:
Cygwin funziona come il vino? No.
Fornisce un livello di compatibilità all'interno di un sistema operativo esterno? Sì.
Wine può eseguire eseguibili Windows su Linux, ma Cygwin non può eseguire eseguibili Linux su Windows. Invece, i programmi Linux devono essere compilati in modo specifico per Cygwin, per cui lo scopo del progetto Cygwin è di renderlo il più semplice possibile, cioè mira alla compatibilità dei sorgenti piuttosto che alla compatibilità binaria.
Tuttavia, Winelib, che fa parte del progetto Wine, è essenzialmente Cygwin al contrario: fornisce un livello di compatibilità dei sorgenti che consente di compilare i programmi Windows in file eseguibili Linux.