Se esistesse un modo per aggirare i filtri antispam, gli spammer lo abuserebbero.
Ciò che fa un operatore di mailing list commerciale e che non è possibile replicare facilmente è creare e mantenere una reputazione come fonte responsabile e affidabile di posta elettronica di massa. Se non hai intenzione di farlo, forse potresti trarre beneficio dall'ottenere aiuto da un mailer commerciale. La posta professionale è una grande impresa, sembra inquietante se non sei stato in grado di trovare un fornitore commerciale. Stai cercando di scappare a buon mercato o stai facendo qualcosa di discutibile?
La gestione degli abusi, la gestione dei rimbalzi, ecc. Sono importanti per ottenere il giusto risultato, ma fino a quando non si avrà un'esperienza significativa, la reputazione rimarrà zero, se non negativa (che è un ragionevole punto di partenza per domini sconosciuti in questo giorno ed età). Molte delle cose basate sulla reputazione come SPF, DKIM ecc. Aiuteranno solo se hai una reputazione da difendere. D'altra parte, invia i segnali giusti a qualcuno che sta decidendo se un mittente debba essere trattato o meno come rispettabile (o meglio, la loro assenza non è un buon segno; né, nel mio libro, è qualcosa da suggerire stai utilizzando un software nostrano e / o pre-release per inviare e-mail).
Detto questo, se pensi davvero di volerlo fare da solo, probabilmente dovresti usare un gestore di mailing list appropriato, piuttosto che creare il tuo software. Questa è un'opportunità per migrare tutti i tuoi utenti su una corretta infrastruttura di mailing list, dove possono optare per le tue mailing, o opt-out, indipendentemente dal loro stato sul tuo sito. In questo modo, puoi anche dividere le tue comunicazioni in elenchi separati per importanti annunci operativi (diciamo, uno ogni tre mesi al massimo) rispetto a messaggi chiacchieroni e / o promozionali.
Un gestore di mailing list adeguato può gestire la granitica dell'elaborazione dei messaggi di rimbalzo, combinando i messaggi ai destinatari nello stesso dominio, inserendo le intestazioni appropriate, ecc.
Controlla il tuo annuncio con alcuni volontari prima di iniziare una grande campagna. Forse hai alcuni utenti critici sul tuo sito che possono provare a offrire input costruttivi.
Prendi sul serio tutti i reclami, assicurati che tutti i tuoi indirizzi siano utenti confermati del tuo sistema. Inizia in piccolo, invia a forse il 5 o il 10 percento, forse con una priorità verso gli attuali utenti attivi e smetti immediatamente se inizi a ricevere più di lamentele vaganti.
Monitora le liste nere e agisci se un elenco popolare inizia a bloccarti. Esiste un buon numero di strumenti online, ma il più antico è probabilmente http://www.moensted.dk/spam
Modifica principale; ha rinnovato la risposta per sottolineare l'uso di soluzioni già pronte e i fornitori di servizi commerciali. Non vuoi davvero scrivere il tuo mailer.