Dopo aver risolto i problemi con @Wyck in chat, ci siamo ridotti al problema di fondo.
Il problema era legato alla configurazione del mio server che non disponeva della giusta quantità di memoria allocata ad Apache / PHP.
Se qualcuno ha lo stesso problema, prova a verificare che la memoria del server sia sufficiente (64 MB +) allocata ad Apache / PHP nelle impostazioni di configurazione del tuo server. Puoi anche aggiungere questo al tuo file wp-config.php:
define('WP_MEMORY_LIMIT', '64MB');
Se la soluzione di cui sopra non funziona, leggi l'articolo Problemi con l'upload di immagini / supporti? per ulteriore risoluzione dei problemi.
Prova ad aggiungere uno per uno o tutte le seguenti modifiche .htaccess al file .htaccess nella directory principale dell'installazione di WordPress.
Seriamente, prova una di ognuna delle soluzioni di seguito in modo da sapere quale ha fatto il trucco. Non incollarli immediatamente nel tuo file .htaccess immediatamente.
Prova questa linea:
AddType x-mapp-php5 .php
mod_security potrebbe causare problemi. Disabilita per vedere se questo è il problema. Per fare ciò, crea un file .htaccess nella tua directory wp-admin. Aggiungi questo ad esso:
<IfModule mod_security.c>
SecFilterEngine Off
SecFilterScanPOST Off
</IfModule>
Se stai utilizzando il controllo degli accessi basato sull'autenticazione sul tuo server web (spesso noto come htpasswd, autenticazione di base, directory protetta da password o simili), WordPress non è in grado di gestirlo per Flash Uploader, Cron e XMLRPC. I file correlati devono essere esclusi per funzionare. Tieni presente che ciò potrebbe interrompere le tue considerazioni sulla sicurezza.
# Exclude the file upload and WordPress CRON scripts from authentication
<FilesMatch "(async-upload\.php|wp-cron\.php|xmlrpc\.php)$">
Satisfy Any
Order allow,deny
Allow from all
Deny from none
</FilesMatch>
Un'ultima nota: alcuni hanno detto che se si utilizza una versione inferiore di PHP 5.3.X si può provare a disabilitare PHP Safe Mode.
Se stai eseguendo WordPress su più siti e stai ricevendo errori HTTP o errori interni del server, relativi al caricamento delle immagini, leggi Caricamento di immagini su errori multi-sito per errori HTTP ) per altre possibili idee e soluzioni per la risoluzione dei problemi.
AddType x-mapp-php5 .php
? Sembrerebbe essere molto specifico per il server. Penso che sia più probabile che rompa il tuo sito (es. PHP) in modo orribile (o non faccia nulla se sei fortunato) piuttosto che migliorare qualcosa?